解缙幼年读书十分刻苦，他才思敏捷，长于巧对，十岁时就小有名气。
一次，出身翰林的曹尚书想考考他，便差人把他找来。一见面，曹尚书便道：“老夫欲出几句联语，你可能和对？”解缙从容答道：“后生才疏学浅，当堂献丑，还望大人海涵。”曹尚书呷了口酒，面对墙上挂的一们墨迹，脱口而曰：“醉爱羲之迹”，解缙随口吟就：“狂吟‘白也’诗”。曹尚书马上又出一联：“风吹马尾千条线”，解缙立即对曰，“日照龙鳞万点金”。看客们无不被解缙的妙对所折服，竟情不自禁地击节喝采起来。
曹尚书见未考住解缙，十分气恼，指着屏风上的画幅又出一联：“龙不吟，虎不啸，鱼不跃，蟾不跳，笑煞落头刘海”；解缙略加思索，指着案上的棋子道，”车无轮，马无鞍，象无牙，炮无火，活捉寨内将军”。活音刚落，尚书额生冷汗，但还不甘认输，又以教训的口吻道：“眼珠子，鼻孔子，珠子还在孔子上”，解缙冥思片刻，遂得一联回敬：“眉先生，发后生，后生更比先生长”。此联寓意深刻，暗含讥讽，可谓颇具匠心，解缙语声刚落，看客拍案叫绝，曹尚书顿时语塞，只佯醉而退。